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Estudios de cabezas, ca. 1504–05

Leonardo recibió el encargo de decorar el Salón de los Quinientos del Palazzo Vecchio de Florencia con una escena representando la batalla de Anghiari, que supuso el triunfo del ejército florentino sobre el de Milán en 1440. Aunque trabajó en esta pintura mural durante años, Leonardo abandonó Florencia rumbo a Milán antes de haberla acabado y las partes terminadas fueron destruidas ya en el siglo XVI. Aparte de las crónicas de la época, todo lo que queda de esta obra legendaria son copias y algunos dibujos preparatorios de Leonardo. En el que aquí se muestra aparecen dos estudios fisionómicos de cabezas, aparentemente retratos. La cabeza más grande transmite la ira brutal del líder mercenario de los milaneses en estrecho combate con el capitán florentino.