Études de tête, ca. 1504–05

Léonard reçoit la commande de décorer la salle des Cinq-Cents du Palazzo Vecchio de Florence par une scène représentant la bataille d'Anghiari, victoire de l'armée florentine sur les Milanais en 1440. Il travaille à cette fresque pendant des années, mais la laisse inachevée lorsqu’il quitte Florence pour Milan. Elle est détruite au XVI^e siècle. Outre les chroniques de l'époque, il ne reste de cette œuvre légendaire que des copies et quelques croquis préparatoires de Léonard. On observe ici deux études physionomiques de têtes, probablement pour des portraits. La tête la plus grande traduit la rage brutale du chef mercenaire milanais en combat rapproché avec le capitaine florentin.